ولد راؤول أليخاندرو أوكاسيو رويز في 10 يناير 1993 ، في سان خوان ، بورتوريكو ونشأ في كانوفاناس وكارولينا. قدم له والده ، عازف الجيتار راؤول أوكاسيو ، ووالدته ، المطربة الداعمة ماريا نيللي رويز ، بعض مؤثراته الموسيقية مثل إلفيس بريسلي ومايكل جاكسون وكريس براون. لسنوات عديدة ، عاش أليخاندرو ووالده في البر الرئيسي للولايات المتحدة ، وخاصة ميامي ومدينة نيويورك ، حيث استوحى الإلهام من أنواع R & B و Dancehall. Rauw Alejandro وزميله مغني الراب البورتوريكي Anuel AA صديقان في مرحلة الطفولة ، وقد ذهب كلاهما إلى نفس المدرسة وحصلا دروسًا معًا. عندما كان طفلاً ، تنافس أليخاندرو في عروض المواهب المدرسية لأنه كان لديه شغف بالرقص. بعد تخرجه من المدرسة الثانوية ، التحق بجامعة بورتوريكو. من سن السادسة وحتى بلوغه سن العشرين ، لعب كرة القدم ، لكنه استقال لاحقًا لأنه (لم يكن قادرًا على الأداء كما كان يتوقع) وتعرض لإصابة في سن العشرين. انتقل إلى أورلاندو بولاية فلوريدا لمحاولة اكتشافه للعب في الدوري الإنجليزي الممتاز (PDL) ، لكنه لم ينجح في النهاية. بعد تركه كرة القدم ، ترك في حالة اكتئاب خفيف ، لذا قرر التحول إلى مهنة موسيقية وبدأ في نشر الأغاني عبر SoundCloud في 2014 لتحسين مزاجه.
في نوفمبر 2016 ، أصدر شريطه الموسيقي الأول بعنوان Punto de Equilibrio. في يناير 2017 ، وقع صفقة موسيقية مع Duars Entertainment. في عام 2018 ، تم اختياره من قبل Sony Music Latin ليكون جزءًا من "Los Próximos" ، وهو مشروع موسيقي سعت فيه العلامة إلى تجنيد مواهب موسيقية جديدة. ساعده المشروع الموسيقي على اكتساب الشهرة ، ونتيجة لذلك لاحظه فنانون بارزون آخرون وظهر في العديد من الأعمال التعاونية مثل Kevin Roldán و Khea's Pa 'Tu Casa و Luz Apagá لأوزونا ولوناي وليانو في ذلك العام. في ديسمبر 2017 ، أصدر أغنيته الأولى كفنان رئيسي بعنوان "Toda" مع Alex Rose. وبلغت ذروتها في المركز التاسع والعشرين على قوائم Billboard Hot Latin Songs في نوفمبر 2018. ريمكس لأغنية "Toda" مع Cazzu و Lenny Tavárez ، وتم إصدار Lyanno في مايو 2018. أثبتت الأغنية نجاحها ، حيث حصد الفيديو الموسيقي أكثر من مليار مشاهدة على YouTube اعتبارًا من نوفمبر 2020. في يناير 2019 ، أصدر أغنيته (Que le dé) مع Nicky Jam. في ديسمبر 2019 وصلت أغنيته (Fantasias) مع Farruko إلى ذروتها في المركز 12 على الرسم البياني للولايات المتحدة اللاتينية ، وهو أيضًا أعلى مكان وصلت إليه أغانيه على الرسم البياني ، إلى جانب (Tattoo) ، وبقيت كلتا الأغنيتين لمدة 20 أسبوعًا على الرسم البياني ، أعلى مدة لإحدى أغاني Alejandro حتى الآن وفازت بجائزة Latin Grammy Award لأفضل دمج / أداء حضري في عام 2021.

​صدر ألبوم أليخاندرو الأول ، Afrodisíaco ، في 13 نوفمبر 2020. وسبقه إصدار الأغاني والفيديوهات الموسيقية ، (Enchule) ، و (Elegí) remix ، و (Reloj) ، مع Anuel AA. ظهر ألبومه الثاني في الاستوديو ، Vice Versa ، الذي صدر في يونيو 2021 ، على الأغنية المنفردة "Todo de Ti". وقد فاز بجائزتي جرامي اللاتينية من اثني عشر ترشيحا. في فبراير من عام 2021 ، ظهر أليخاندرو كشريك ديو سيلينا غوميز في أغنية Hot 100 (Baila Conmigo) ، كما تصدرت قائمة الأغاني اللاتينية الساخنة. في يونيو أصدر ألبومه الثالث Vice Versa.